1.1 扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。 答案： 熔沸点 溶解度 硬度 1.2
离子键化合物 高 溶于强极性溶剂 高 共价键化合物 低 溶于弱或非极性溶剂 低 NaCl与KBr各1mol溶于水中所得的溶液与NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液是否相同？如将CH4 及CCl4各1mol混在一起，与CHCl3及CH3Cl各1mol的混合物是否相同？为什么？
答案： NaCl与KBr各1mol与NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液相同。因为两者
－－
溶液中均为Na+ , K+ , Br, Cl离子各1mol。
由于CH4 与CCl4及CHCl3与CH3Cl在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。
1.3 碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？它们是怎样分布的？画出它们的轨道形状。
当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷（CH4）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的？画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。 答案：
C+624H+11yCyxx2pyzyx2pz1s2s2p2p2pyzxz2s2pxzHCH4中C中有4个电子与氢成键为SP3杂化轨道,正四面体结构HCH4SP3杂化CHHH
1.4 写出下列化合物的Lewis电子式。
a. C2H2 b. CH3Cl c. NH3 d. H2S e. HNO3 f. HCHO g. H3PO4 h. C2H6 i. C2H2 j. H2SO4
答案：
a.HCCHHHOO或HCHf.CHHb.HHCClHOHOPOH或OHc.HNHHd.HSHe.HONOHCHg.OHOPOHOHHHh.HCCHHH
1
i.HCCHj.OHOSOHO或OHOSOHO
1.5 下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向。
a. I2 b. CH2Cl2 c. HBr d. CHCl3 e. CH3OH f. CH3OCH3 答案：
Clb.CClHHc.HBrd.CClClClH3CHe.OHf.H3COCH3
1.6 根据S与O的电负性差别，H2O与H2S相比，哪个有较强的偶极-偶极作用力或氢键？ 答案：
电负性 O > S , H2O与H2S相比，H2O有较强的偶极作用及氢键。
第二章 饱和脂肪烃
2.2用系统命名法（如果可能的话，同时用普通命名法）命名下列化合物，并指出(c)和(d) 中各碳原子的级数。
a.CH3(CH2)3CH(CH2)3CH3C(CH3)2CH2CH(CH3)2CH3d.CH3CH2CHb.HHHCCHHHCHCHHHc.CH3CH2C(CH2CH3)2CH2CH32。4。1。HHCC。３CH2CHHHe.CH3H3CCHCH3f.(CH3)4Cg.CH3CHCH2CH3C2H5CH3CHCH3CH2CH2CH3h.(CH3)2CHCH2CH2CH(C2H5)2答案：
a. 2,4,4－三甲基－５－正丁基壬烷 ５－butyl－2,4,4－trimethylnonane b. 正己 烷 hexane c. 3,3－二乙基戊烷 3,3－diethylpentane d. 3－甲基－５－异丙基辛烷 ５－isopropyl－3－methyloctane e. ２－甲基丙烷（异丁烷）２－methylpropane (iso-butane) f. 2,2－二甲基丙烷（新戊烷） 2,2－dimethylpropane (neopentane) g. 3－甲基戊烷 ３－methylpentane h. ２－甲基－５－乙基庚烷 5－ethyl－2－methylheptane
2.3下列各结构式共代表几种化合物？用系统命名法命名。
CH3a.CH3CHCH2CHCH3CH3d.CH3CHCH2CHCH3H3CCHCH3e.b.CHCH3CH3CH3CH3CHCHCH2CHCH3CH3CH3f.CH3CHCH3CH2CHCH3CH3CHCH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3c.CH3CHCHCHCHCH3CH3CHCHCHCH3CHCH3CH3
2
答案：
a = b = d = e 为2,3,5－三甲基己烷 c = f 为2,3,4,5－四甲基己烷 2.4 写出下列各化合物的结构式，假如某个名称违反系统命名原则，予以更正。
a. 3,3－二甲基丁烷 b. 2,4－二甲基－5－异丙基壬烷 c. 2,4,5,5－四甲基
－4－乙基庚烷 d. 3,4－二甲基－5－乙基癸烷 e. 2,2,3－三甲基戊烷 f. 2,3－二甲基－2－乙基丁烷 g. 2－异丙基－4－甲基己烷 h. 4－乙基－5,5－ 二甲基辛烷 答案：
a.错，应为2,2－二甲基丁烷Cb.c.d.e.f.错，应为2,3,3－三甲基戊烷
g.错，应为2,3,5－三甲基庚烷h.
2.5 将下列化合物按沸点由高到低排列（不要查表）。
a. 3,3－二甲基戊烷 b. 正庚烷 c. 2－甲基庚烷 d. 正戊烷 e. 2－甲基己烷
答案：
c > b > e > a > d
2.11 写出2,2,4－三甲基戊烷进行氯代反应可能得到的一氯代产物的结构式。 答案：
3 种1ClCl23Cl
2.12下列哪一对化合物是等同的？（假定碳-碳单键可以自由旋转。）
Bra.HBrHCH3CH3BrBrHCH3BrCH3Hb.BrCH3HCH3HH3CHHBrCH3Br
答案： a是共同的
2.13 用纽曼投影式画出1,2－二溴乙烷的几个有代表性的构象。下列势能图中的A,B,C,D各代表哪一种构象的内能？ 答案：
BrBrAHHBHHHHBrBrHCHHBrHHBrDHHBrBrHHH
2.15分子式为C8H１8的烷烃与氯在紫外光照射下反应，产物中的一氯代烷只有一种，写出这个烷烃的结构。
3
答案：
这个化合物为
2.16将下列游离基按稳定性由大到小排列：
a. CH3CH2CH2CHCH3 b.CH3CH2CH2CH2CH2
c.CH3CH2CCH3CH3
答案： 稳定性 c > a > b
第三章 不饱和脂肪烃
3.1 用系统命名法命名下列化合物
a. c.(CH3CH2)2C=CH2CH3C=CHCHCH2CH3b.d.CH3CH2CH2CCH2(CH2)2CH3CH2(CH3)2CHCH2CH=C(CH3)2C2H5CH3 答案：
a. 2－乙基－１－丁烯 ２－ethyl－1－butene b. 2－丙基－１－己烯 ２－propyl－1－hexene c. 3,5－二甲基－３－庚烯 3,5－dimethyl－3－heptene d. 2,5－二甲基－２－己烯 2,5－dimethyl－2－hexene
3.2写出下列化合物的结构式或构型式，如命名有误，予以更正。
a. 2,4－二甲基－2－戊烯 b. 3－丁烯 c. 3,3,5－三甲基－1－庚烯 d. 2－乙基－1－戊烯 e. 异丁烯 f. 3,4－二甲基－4－戊烯 g. 反－3,4－二甲基－3－己烯 h. 2－甲基－3－丙基－2－戊烯 答案： a.b.错，应为1－丁烯c.d.e.h.f.错，应为2,3－二甲基－１－戊烯g.错，应为2－甲基－3－乙基－２－己烯
3.8下列烯烃哪个有顺、反异构？写出顺、反异构体的构型，并命名。
CH3a. CH3CH2C=CCH2CH3C2H5b.CH2=C(Cl)CH3CH3CH=CHCH=CH2c.C2H5CH=CHCH2ICH3CH=CHCH=CHC2H5 d.CH3CH=CHCH(CH3)2答案： c , d , e ,f 有顺反异构
e.f.
4
c.C2H5HCH2ICCHHCC2H5CCH2IHd.H3CCHCCH(CH3)2HH3CHHCCCH(CH3)2( Z )－1－碘－2－戊烯( E )－1－碘－2－戊烯e.HCH3CCHCHCH2H3CCHCHCH( Z )－4－甲基－2－戊烯( E )－4－甲基－2－戊烯HHCH3CHCCCC2H5Hf.CH2( Z )－1,3－戊二烯HCH3CHCHHCCC2H5( E )－1,3－戊二烯H3CCHHCHCCC2H5H( 2Z,4Z )－2,4－庚二烯H3CCHHCHHCCC2H5( 2Z,4E )－2,4－庚二烯( 2E,4Z )－2,4－庚二烯( 2E,4E )－2,4－庚二烯
3.11完成下列反应式，写出产物或所需试剂． 答案：
a.CH3CH2CH=CH2H2SO4CH3CH2CHCH3OSO2OHb.(CH3)2C=CHCH3HBr(CH3)2C-CH2CH3Brc.CH3CH2CH=CH21).BH32).H2O2,OH－H2O / H+CH3CH2CH2CH2OHd.CH3CH2CH=CH2CH3CH2CH-CH3OHe.(CH3)2C=CHCH2CH3CH2=CHCH2OH1).O32).Zn,H2OCH3COCH3Cl2 / H2O+CH3CH2CHOf.ClCH2CH-CH2OHOH
3.12 两瓶没有标签的无色液体，一瓶是正己烷，另一瓶是1－己烯，用什么简单方法可以给
它们贴上正确的标签？ 答案：
1－己烯正己烷无反应Br2 / CCl4or KMnO4褪色正己烷1－己烯
3.13 有两种互为同分异构体的丁烯，它们与溴化氢加成得到同一种溴代丁烷，写出这两
个丁烯的结构式。 答案：
CH3CH=CHCH3CH2=CHCH2CH3或
3.14将下列碳正离子按稳定性由大至小排列：
5
CH3H3CCCH3CH2+CH2CH3CH3H3CC+CHCH3+H3CCCHCH3CH3CH3
答案： 稳定性：
CH3CH3H3CC+CHCH3>CH3CH3H3CCCH3+CHCH3>CH3H3CCCH3+CH2CH2
3.15 写出下列反应的转化过程：
H3CH3CC=CHCH2CH2CH2CH=CH+H3CH3CH3CC=CCH3CCH2CH2CH2CH3H2C
答案：
H3CH3CC=CHCH2CH2CH2CH=C+HCH3CH3_H++HH3CH3C+C-CH2CH2CH2CH2CH=CCH3CH3
3.16 分子式为C5H10的化合物A，与1分子氢作用得到C5H12的化合物。A在酸性溶液
中与高锰酸钾作用得到一个含有4个碳原子的羧酸。A经臭氧化并还原水解，得到两种不同的醛。推测A的可能结构，用反应式加简要说明表示推断过程。 答案：
or
3.17 命名下列化合物或写出它们的结构式：
CH3CH(C2H5)CCCH3b.(CH3)3CCCCCC(CH3)3
c. 2－甲基－1,3,5－己三烯 d. 乙烯基乙炔 答案：
a. 4－甲基－２－己炔 ４－methyl－2－hexyne b. 2,2,7,7－四甲基－3,5－辛二炔 2,2,7,7－tetramethyl－3,5－octadiyne
c.d.CHCa.
3.19 以适当炔烃为原料合成下列化合物：
a. CH2=CH2 b. CH3CH3 c. CH3CHO d. CH2=CHCl e. CH3C(Br)2CH3f. CH3CBr=CHBr g. CH3COCH3 h. CH3CBr=CH2 i. (CH3)2CHBr
答案：
6
a.c.HCCH+ H2HCCH+H2OLindlarcatH2SO4HgSO4H2CCH2CH3CHOHBrd.b.HCCHNi / H2HgCl2CH3CH3CH2=CHClHCCH+HClBrCH3-CCH3Bre.H3CCCHHgBr2HBrCH3C=CH2Brf.H3CCCH+Br2H2SO4HgSO4CH3C=CHBrBrg.H3CCCH+H2OCH3COCH3
h.H3CCCH+HBrHgBr2CH3C=CH2BrCH3CH=CH2HBri.H3CCCH+H2Lindlarcat(CH3)2CHBr
3.20 用简单并有明显现象的化学方法鉴别下列各组化合物：
a. 正庚烷 1,4－庚二烯 1－庚炔 b. 1－己炔 2－己炔 2－甲基戊烷 答案：
a.正庚烷1,4－庚二烯1－庚炔Ag(NH3)2+灰白色1－庚炔褪色1,4－庚二烯正庚烷无反应灰白色Ag(NH3)2+正庚烷1,4－庚二烯1－己炔Br2 / CCl4无反应b.2－甲基戊烷2－己炔1－己炔褪色无反应2－甲基戊烷Br2 / CCl42－己炔无反应2－己炔2－甲基戊烷
3.21 完成下列反应式： 答案：
Cla.CH3CH2CH2CCHHCl(过量)H+CH3CH2CH2CClCH3+CH3COOHb.CH3CH2CCCH3+KMnO4CH3CH2COOH
c.d.CH3CH2CCCH3+CH2=CHCH=CH2CH3CH2CCH++H2OH2SO4HgSO4CH3CH2CH2COCH3+CH3CH2COCH2CH3CH2=CHCHOHCNCH3CH2C=CH2CNCHOe.
3.22 分子式为C6H10的化合物A，经催化氢化得2－甲基戊烷。A与硝酸银的氨溶液作用能生成灰白色沉淀。A在汞盐催化下与水作用得到CH3CHCH2CCH3。推测A的结构式，
CH3O
7
并用反应式加简要说明表示推断过程。 答案：
CH3CHCH2CCHH3C
3.23 分子式为C6H10的A及B，均能使溴的四氯化碳溶液褪色，并且经催化氢化得到相同的产物正己烷。A可与氯化亚铜的氨溶液作用产生红棕色沉淀，而B不发生这种反应。B经臭氧化后再还原水解，得到CH3CHO及HCOCOH（乙二醛）。推断A及B的结构，并用反应式加简要说明表示推断过程。 答案：
3.24 写出1,3－丁二烯及1,4－戊二烯分别与1mol HBr或2mol HBr的加成产物。 答案：
CH2=CHCH=CH2HBrCH3CHCH=CH2BrCH2=CHCH=CH22HBrCH3CHBrCH2=CHCH2CH=CH2CH2=CHCH2CH=CH2HBr2HBrCHCH3+BrCH2CH=CH2CH2CHCH3BrCH3CHBrCH2CH2Br+CH3CH=CHCH2BrAH3CCH2CH2CH2CCHBCH3CH=CHCH=CHCH3CH3CHBrCH3CHBr
第四章 环烃
4.1 写出分子式符合C5H10的所有脂环烃的异构体（包括顺反异构）并命名。 答案：
C5H10 不饱和度Π=1
a.b.环戊烷1－甲基环丁烷cyclopentane1－methylcyclobutanec.顺－1,2－二甲基环丙烷cis－1,2－dimethylcyclopropaned.反－1,2－二甲基环丙烷trans－1,2－dimethyllcyclopropanee.1,1－二甲基环丙烷1,1－dimethylcyclopropanef.乙基环丙烷ethylcyclopropane
4.3 命名下列化合物或写出结构式：
8
a.SO3HClClb.H3CCH3c.H3CCH(CH3)2d.H3CCH(CH3)2e.Clf.4－硝基－2－氯甲苯h.顺－1,3－二甲基环戊烷g.2,3－二甲基－1－苯基－1－戊烯
答案：
a. 1,1－二氯环庚烷 1,1－dichlorocycloheptane b. 2,6－二甲基萘 2,6－
dimethylnaphthalene c. 1－甲基－４－异丙基－1,4－环己二烯 1－isopropyl―4－methyl－1,4－cyclohexadiene d. 对异丙基甲苯 p－isopropyltoluene e. －氯苯磺酸 ２－chlorobenzenesulfonic acid
CH3Clf.2－chloro－4－nitrotolueneg.NO2CH3CH32,3－dimethyl－1－phenyl－1－penteneh.cis－1,3－dimethylcyclopentane
4.7 完成下列反应： 答案：
CHCHa.33HBrBrb.+Cl高温2ClClc.+Cl2+ClClCl
CHBr2CH3d.+BrC2FeBr3BrC2H52H5+
e.CH(CH3)Cl2+Cl高温2C(CH3)2
9
２ CH3f.CH3g.O3OCHOCH3Zn－powder ,H2OH2SO4H2O ,AlCl3OHh.+CH3CH2Cl2CH2CH3CH3+NO2NO2i.+HNO3j.+KMnO4CH=CH2+Cl2H+COOHCHClCH2Clk.
4.8 写出反－1－甲基－3－异丙基环己烷及顺－1－甲基－４－异丙基环己烷的可能椅
式构象。指出占优势的构象。 答案：
1.2
4.9二甲苯的几种异构体在进行一元溴代反应时，各能生成几种一溴代产物？写出它们的结构式。 答案：
CH3CH3+Br2FeBr3BrCH3+CH3BrBr2FeBr3CH3+CH3CH3BrCH3CH3CH3+BrCH3CH3
CH3+CH3Br2FeBr3CH3BrCH3
4.10 下列化合物中，哪个可能有芳香性？
a.b.c.d.
答案： b , d有芳香性
10
4.11 用简单化学方法鉴别下列各组化合物：
a. 1,3－环己二烯，苯和1－己炔 b. 环丙烷和丙烯 答案：
a.A1,3－环己二烯灰白色CB苯Ag(NH3)2+无反应C1－己炔无反应ABrB2 / CCl4B褪色Ab.A环丙烷无反应 KMnO4AB丙烯褪色B
4.12 写出下列化合物进行一元卤代的主要产物：
ClCOOHNHCOCH3a.b.c.CH3COCH3OCH3d.e.f.NO2
答案：
ClCOOHNHCOCH3a.b.c.CH3COCH3OCH3d.e.f.NO2
4.13 由苯或甲苯及其它无机试剂制备：
NO2NO2CH3COOHClCOOHCH3a.b.c.Brd.e.f.BrBrBrClClClNO2答案：
a.Br2BrHNO3FeBr3HBrNO22SO4
11
COOHg.NO2Br
b.HNO3H2SO4CH3CH3NO2Br2FeBr3O2NBrClc.2 Cl2FeCl3ClCH3d.+Cl2FeCl3ClCH3KMnO4COOHCl
CH3e.KMnO4COOHCl2FeCl3COOHClCH3
BrBrCH3f.HNO3H2SO4CH3g.Br2FeBr3BrBrH3CCH3KMnO4NO22Br2FeBr3COOHNO2COOHHNO3H2SO4BrNO2
4.14 分子式为C8H14的A，能被高锰酸钾氧化，并能使溴的四氯化碳溶液褪色，但在汞盐
催化下不与稀硫酸作用。A经臭氧化，再还原水解只得到一种分子式为C8H14O2的不带支链的开链化合物。推测A的结构，并用反应式加简要说明表示推断过程。 答案： 可能为orororororor……
即环辛烯及环烯双键碳上含非支链取代基的分子式为C8H14O2的各种异构体，例如
以上各种异构体。
4.15 分子式为C9H12的芳烃A，以高锰酸钾氧化后得二元羧酸。将A进行硝化，只得到
两种一硝基产物。推测A的结构。并用反应式加简要说明表示推断过程。 答案：
4.16 分子式为C6H4Br2的A，以混酸硝化，只得到一种一硝基产物，推断A的结构。 答案：
H3CC2H5 12
A.BrBr
4.17 溴苯氯代后分离得到两个分子式为C6H4ClBr的异构体A和B，将A溴代得到几种
分子式为C6H3ClBr2的产物，而B经溴代得到两种分子式为C6H3ClBr2的产物C和D。A溴代后所得产物之一与C相同，但没有任何一个与D相同。推测A，B，C，D的结构式，写出各步反应。 答案：
BrA.ClBClBrCBrClClBrDBrBr
第五章 旋光异构
5.4 下列化合物中哪个有旋光异构体？如有手性碳，用星号标出。指出可能有的旋光异构
体的数目。
a.CH3CH2CHCH3ClOHOHe.f.CH3CHCHCOOHb.CH3CH=C=CHCH3c.CH3d.g.HOOHOHCH3Oh.CH3i.j.CH3
答案：
a.*CH3CH2CHCH3ClOHOHd.( 无 )e.*CH3*( 2 个 )i.*( 2 个 )j.*( 无 )f.( 2 个 )b.CH3CH=C=CHCH3( 2 个 )c.CH3*( 2 个 )*CH3CH*CHCOOH ( 22=4 个 )OHCH3CH3( 无 )g.OHOOH( 无 )h.
5.5 下列化合物中，哪个有旋光异构？标出手性碳，写出可能有的旋光异构体的投影式，
用R，S标记法命名，并注明内消旋体或外消旋体。
a. 2－溴代－1－丁醇 b. α,β－二溴代丁二酸 c. α,β－二溴代丁酸 d. 2－甲基－2－丁烯酸 答案：
13
a.CH2OHCH2CH2CH3BrCH2OHHBrCH2CH3( R )COOHBrCH2OHHCH2CH3( S )COOHHBrBrHCOOH( 2S,3S )COOHBrBrHHHBrBrHCOOHHBrCOOH( 2R,3R )COOHBrHBrHCOOHHBrCH3( 2R,3R )
b.HOOCCHCHBrBrCOOHHHBrBrCOOH( meso- )COOHHHBrBrCH3( 2S,3R )c.H3CCHCHCOOHBrBrCOOH( 2R,3S )COOH( 2S,3S )d.CH3C=CHCOOHCH3
5.6 分子式是C5H10O2的酸，有旋光性，写出它的一对对映体的投影式，并用R,S标记
法命名。 答案：
C5H10O2COOHHCH3CH2CH3( R )COOHH3CHCH2CH3( S )( 无 )
5.7 分子式为C6H12的开链烃A，有旋光性。经催化氢化生成无旋光性的B，分子式为
C6H14。写出A，B的结构式。 答案：
C6H12A Π=1*CH2=CHCHCH2CH3CH3BCH3CH2CHCH2CH3CH3
5.8 （+）－麻黄碱的构型如下：
C6H5HOHHCH3NHCH3
它可以用下列哪个投影式表示？
CH3HNHCH3HOHC6H5C6H5c.HOCH3NHHHCH3d.C6H5HOHH3CHNHCH3a.C6H5HOHHNHCH3CH3b.答案： b
5.9 指出下列各对化合物间的相互关系（属于哪种异构体，或是相同分子）。
14
a.COOHH3CCHCH2CH3OHHH3CCCOOHCH2CH3COOHHHOHCH3CH3HHCH2OHf.b.HCOOHC2H5CH3H3CCOOHHC2H5c.HHCOOHCH3OHd.HOOCHCH3OHHOHHHOHOHCH3COOHOHCH3HOHCH3HOOCg.H
COOHHHCOOHHOOCHHCOOHe.HHHCOOHh.CH2OHHOHCH2OHHOCH2OHHCH2OHCOOHHOOC
答案：
a. 相同 b. 相同 c. 非对映异构体 d. 非对映异构体 e.构造异构体 f. 相同 g. 顺反异构 h. 相同
5.10 如果将如（I）的乳酸的一个投影式离开纸面转过来，或在纸面上旋转900，按照书
写投影式规定的原则，它们应代表什么样的分子模型？与（I）是什么关系？
COOHHOHCH3( I )
OHHOOCCH3H( S )答案：
( I )COOHHOHCH3( R )离开纸面旋转COOHHOHCH3( S )纸面上旋转90o( 对映异构 )( 对映异构 )
第六章 卤代烃
6.1 写出下列化合物的结构式或用系统命名法命名。
a. 2－甲基－３－溴丁烷 b. 2,2－二甲基－１－碘丙烷 c. 溴代环己烷 d. 对乙氯苯 e. 2－氯－1,4－戊二烯 f. (CH3)2CHI g. CHCl3 h. ClCH2CH2Cl i. CH2=CHCH2Cl j. CH3CH=CHCl 答案：
15
Bra.CH3CH--CHCH3CH3b.CH3H3CCCH3CH2Ic.Brd.ClCle.Cl
f. 2－碘丙烷 ２－iodopropane g. 三氯甲烷 trichloromethane or Chloroform h. 1,2－二氯乙烷 1,2－dichloroethane i. ３－氯－１－丙烯 ３－chloro－1－propene j. 1－氯－１－丙烯 １－chloro－1－propene 6.4 写出下列反应的主要产物，或必要溶剂或试剂 答案：
a.b.C6H5CH2ClCH2=CHCH2BrCH=CHBrCH2BrMgEt2O+C6H5CH2MgClNaOC2H5CO2C6H5CH2COOMgClH+H2OC6H5CH2COOHCH2=CHCH2OC2H5CH=CHBrCH2ONO2c.+AgNO3EtOHr.t+AgBr
Brd.+Br2光照KOH--EtOHCH2=CHCHOCHOBrBrHEtO--HKO
e.CH2ClNaOHClf.g.CH3h.ClBri.KOH--EtOHClCH3+H2OOH－CH2OHH2OClMgEt2OH2OCH3CH2CH2CH2MgBrOH－SN2历程CH3CH3+OHOHCH3OHC2H5OHCH3CH2CH2CH3+BrMgOC2H5CH3CH2CH2CH2Br+SN1历程j.k.
CH2=CHCH2Cl(CH3)3ClCN－CH2=CHCH2CNH2O(CH3)3COH16
+NaOH
6.5 下列各对化合物按SN2历程进行反应,哪一个反应速率较快?
a.c.(CH3)2CHI及(CH3)3CCl及b.Cl(CH3)2CHId.及(CH3)2CHCl及CH3CH2CHCH2BrCH3CH2ClCH3CHCH2CH2BrCH3e.CH3CH2CH2CH2Cl及CH3CH2CH=CHCl(CH3)2CHId.
答案：
a.c.(CH3)2CHI>(CH3)3CClb.Cl>(CH3)2CHClCH2Cl>>CH3CHCH2CH2BrCH3>CH3CH2CHCH2BrCH3e.CH3CH2CH2CH2ClCH3CH2CH=CHCl
6.6 将下列化合物按SN1历程反应的活性由大到小排列
a. (CH3)2CHBr b. (CH3)3CI c. (CH3)3CBr
答案： b > c > a
6.7 假设下图为SN2反应势能变化示意图，指出（a）, (b) , (c)各代表什么？ 答案：
(a) 反应活化能 (b) 反应过渡态 (c) 反应热 放热
6.8 分子式为C4H9Br的化合物A，用强碱处理，得到两个分子式为C4H8的异构体B及
C，写出A，B，C的结构。 答案：
ACH3CH2CHCH3BrBCH2=CHCH2CH3C.CH3CH=CHCH3(Z) and (E)
CH2Brb.Br6.9 怎样鉴别下列各组化合物？
Bra.CH3c.ClCH2=CHCH2CHCH2CH3Cld.ClClBr
答案： 鉴别 a , b , d AgNO3 / EtOH c. Br2
6.12 由2-甲基-1-溴丙烷及其它无机试剂制备下列化合物。
a. 异丁烯 b. 2-甲基-2-丙醇 c. 2-甲基-2-溴丙烷 d. 2-甲基-1,2-二溴丙烷
e. 2-甲基-1-溴-2-丙醇 答案：
17
CH3CHCH2BrCH3KOH--EtOHCH3C=CH2CH3a.H+H2OCH3CH3COHb.CH3CH3Br2CH3CH3CBrd.CH2BrCH3HOBHBrCH3CBrc.CH3rCH3CCH2OHBre.
6.13 分子式为C3H7Br的A，与KOH-乙醇溶液共热得B，分子式为C3H6，如使B与HBr
作用，则得到A的异构体C，推断A和C的结构，用反应式表明推断过程。 答案：
A BrCH2CH2CH3 B. CH2=CHCH3 C. CH3CHBrCH3
第八章 醇 酚 醚
8.1命名下列化合物
a.H3CC=CHd.CH2CH2OHHe.OHHCOHCH3NO2b.CH3CHCH2OHBrCH3C6H5CHCH2CHCH3CH3OHh.i.OHf.CH3OCH2CH2OCH3OHCH3j.g.c.CH3CH-Ch2CH2-CHCH2CH3OHOHOCH3
答案：
a. (3Z)－３－戊烯醇 (3Z)－３－penten－1－ol b. 2－溴丙醇 2－bromopropanol c. 2,5－庚二醇 2,5－heptanediol d. 4－苯基－2－戊醇 4－phenyl－2－pentanol e. (1R,2R)－2－甲基环己醇 (1R,2R)－2－methylcyclohexanol f. 乙二醇二甲醚 ethanediol－1,2－dimethyl ether g. (S)－环氧丙烷 (S)－1,2－epoxypropane h. 间甲基苯酚 m－methylphenol i. 1－苯基乙醇 1－phenylethanol j. 4－硝基－1－萘酚 4－nitro－1－naphthol 8.5 完成下列转化 答案：
OHa.CrO3.Py2浓H2SO4CHCH=CH32Na(CH3)2CHBrBr2CH3CH-CH2Brc.ACH3CH2CH2OHH+Ob.CH3CH2CH2OHKOH / EtOHCH3CCHBrCH3CH2CH2OCH(CH3)2BrHBrCH3CHCH3CH3CH=CH2
18
B.CH3CH2CH2OHH+CH3CH=CH2HBrCH3CH2CH2BrOHCH3CHCH3ONaCH3CHCH3CH3CH2CH2BrHOHH+T.MOHCH3CH2CHCH3HOHHHBr+Nad.CH3CH2CH2CH2OHOHCH3CH2OHCH3CH2CH2CH2BrNaOHOHCH3CH2CH=CH2e.浓H2SO4SO3Hf.CH2=CH2稀 冷KMnO4CH2-CH22OHOCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OHHOCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OHH2O+Cl2ClCH2CH2OHg.CH3CH2CH=CH2OHOHClCH2CH2OHNaOH1)B2H6,Et2OCH3CH2CH2CH2OH2)H2O2,OH－NaOHOh.ClCH2CH2CH2CH2OH
8.6 用简便且有明显现象的方法鉴别下列各组化合物 a. HCCCH2CH2OHCH3CCCH2OH b.
CH2OHOHCH3
c. CH3CH2OCH2CH3 , CH3CH2CH2CH2OH , CH3(CH2)4CH3 d. CH3CH2Br , CH3CH2OH 答案：
a. Ag(NH3)2+ b. FeCl3 c. 浓H2SO4和K2Cr2O7 d. 浓H2SO4 8.7 下列化合物是否可形成分子内氢键？写出带有分子内氢健的结构式。
NO2a.NO2b.OHCH3COCH2CHCH3OHOHc.d.OOH
答案： a , b , d可以形成
Oa,Ocis －NOHOHONOtrans－d.OHONOOOONOb.H3COHH2COCH3OHH
8.8写出下列反应的历程
19
OHH++
答案；
a+bba+_H+_OHH++OH2_H2O+HH+ 8.9写出下列反应的产物或反应物
a.b.(CH3)2CHCH2CH2OHOH+OCH3c.+CH2CH2OCH3d.Oe.f.CH3+NaOC2H5KMnO4OHHIO4HIO4OHi.CH3j.CH3(CH2)2CHOHCH2CH3浓H2SO4分子内脱水－+HBr无水ZnCl2HClHI(过量)+HI(过量)(CH3)2CHBrCH3(CH2)3CHCH3OHg.h. CH3COOH+CH3CH2CHOCH3COCH2CH2CHO+Br2
(CH3)2CHCH2CH2BrClⅠ+CH3Ⅰ答案：
a.b.(CH3)2CHCH2CH2OHOH+OCH3c.+CH2CH2OCH3d.OCH3+HI(过量)ⅠHCl+HBr无水ZnCl2HI(过量)CH2CH2ⅠⅠ
20
e.f.(CH3)2CHBr+NaOC2H5KMnO4OH－HIO4(CH3)2CHOC2H5+CH3CH=CH2CH3(CH2)3CHCH3OHCH3(CH2)3CCH3O CH3COOH+CH3CH2CHOg.CH3COCHCH2CH3OHh.CH3OHOHOHHIO4CH3COCH2CH2CHOOHBrBrCCl4 , CS2中单取代CH3i.CH3j.CH3(CH2)2CH+Br2CH2CH3浓H2SO4分子内脱水
+CH3CH2CH2CH=CHCH3CH3CH2CH=CHCH2CH3
7.8 分子式为C7H8O的芳香族化合物A，与金属钠无反应；在浓氢碘酸作用下得到B及C。
B能溶于氢氧化钠，并与三氯化铁作用产生紫色。C与硝酸银乙醇溶液作用产生黄色沉淀， 推测A，B，C的结构，并写出各步反应。 答案：
OHAOCH3B.OHC.CH3I
8.10 4－叔丁基环己醇是一种可用于配制香精的原料，在工业上由对叔丁基酚氢化制得。如果这样得到的产品中含有少量未被氢化的对叔丁基酚，怎样将产品提纯？ 答案： 用NaOH水溶液萃取洗涤除去叔丁基酚
8．11分子式为C5H12O的A，能与金属钠作用放出氢气，A与浓H2SO4共热生成B。用冷的高锰酸钾水溶液处理B得到产物C。C与高碘酸作用得到CH3COCH3及CH3CHO。B与HBr作用得到D（C5H11Br），将D与稀碱共热又得到A。推测A的结构，并用反应式表明推断过程。 答案：
A.H3CH3CCOHCH2CH3B.H3CC=CHCH3H3CC.H3COHC--CHCH3H3COHH3CD.H3CC--CH2CH3Br
第九章 醛、酮、醌
9.1用IUPAC及普通命名法(如果可能的话)命名或写出结构式
a.(CH3)2CHCHOb.f.CH2CHOc.CHOH3CCHOd.(CH3)2CHCOCH3e.(CH3)2CHCOCH(CH3)2
i. 1,3—环已二酮 j. 1,1,1—三氯代—3—戊酮 k. 三甲基乙醛 l. 3—戊酮醛
OOH3Cg.(CH3)2C=CHCHOh.β－溴化丙醛m. 苯乙酮 o.CH2=CHCHOp.C
21
答案：a. 异丁醛 ２－甲基丙醛 ２－methylpropanal isobutanal b. 苯乙醛
phenylethanal c. 对甲基苯甲醛 p－methylbenzaldehyde d. 3－甲基－２－丁酮 ３－methyl－２－butanone e. 2,4－二甲基－３－戊酮 2,4－dimethyl－3－pentanone f. 间甲氧基苯甲醛 m－methoxybenzaldehyde g. ３－甲基－２－丁烯醛 3－methyl－2－butenal h. BrCH2CH2CHO
Oi.m.p.Oj.CCl3CH2COCH2CH3k.(CH3)2CCHOl.CH3CH2COCH2CHOCH=CHCHOn.CCH3Oo.丙烯醛propenal
二苯甲酮diphenylKetone9.3 写出下列反应的主要产物 答案：
Na.CH3COCH2CH3+H2N－OHOHb.c.Cl3CCHOH3C+H2OCHO+KMnO4Cl3CCHOHH+OHd.CH3CH2CHO稀NaOHCH3CH2CH-CHCHOCH3CH3e.C6H5COCH3+C6H5MgBrC6H5COMgBrH+OHCH3CCH2CH3HOOCCOOHCH3C6H5COHC6H5f.O+H2NNHC6H5浓NaOHH2OC6H5NNHC6H5g.h.(CH3)3CCHOO(CH3)3CCH2OH无水HCl+(CH3)3CCOOHOO+(CH3)2C(CH2OH)2H+i.j.O+K2Cr2O7KMnO4室温HOOC(CH2)3COOHCHOCOOH
22
Ok.CCH3Ol.CCH3Cl2,H2OOH－+Cl2H+COOH+OCCHCl3CH2ClClCl+OHCH3m.n.o.p.CH2=CHCH2CH2COCH3CH2=CHCOCH3CH2=CHCHOC6H5CHO++HBr+HCN+HClCH3-CHCH2CH2COCH3BrCH2CH2COCH3OHNCCH2CH2CHO稀NaOH+CH2=CHCHCNCH3COCH3OC6H5CHCH2C-CH3OH
9.4 用简单化学方法鉴别下列各组化合物
a. 丙醛、丙酮、丙醇和异丙醇 b. 戊醛、2-戊酮和环戊酮 答案：
a.ABCDb.ABC丙醛丙酮丙醇异丙醇沉淀Tollen试剂无沉淀环戊酮BCI2 / NaOH无沉淀C2,4－二硝基苯肼无沉淀沉淀有沉淀ＡTollen试剂ＢＣＤI2 / NaOH无沉淀无沉淀黄色沉淀AＡＢＣＤ戊醛2－戊酮CHI3B
9.5完成下列转化 答案：
a.C2H5OHOb.CCl无水AlCl3c.OHCCHNaBH4Hg,H+H2Oe.CH3Cl2光f.CH3CH=CHCHOH3O++CrO3.(Py)2CH3CHOHCNCH3CHOHCNOCH+H2OCH3CHCOOHOHH2O稀OH－OHCH3CH=CHCHOH2 / NiCH3CH2CH2CH2OHOHd.CH3CHOCH2ClMgEt2OCH2MgCl1)CH3COCH32)OH+CH2CCH3CH3OOHOH无水HClCH3CH-CHCHOOHOHHBrCH3CH2CH2BrCH3CH=CHCHO稀冷KMnO4OH－CH3CH-CHCHOOHOHMgEt2Og.CH3CH2CH2OHCH3CH2CH2MgBr1)HCHO2)H+CH3CH2CH2CH2OH 23
9.6 写出由相应的羰基化合物及格氏试剂合成2－丁醇的两条路线. 答案：
A CH3CH2CHO + CH3MgBr B CH3CHO + CH3CH2MgBr
9.7 分别由苯及甲苯合成2－苯基乙醇 答案：
CH3Cl2光照BrBr2FeMgEt2OCH2ClMgBrOH+MgEt2OCH2MgCl1)HCHO2)H+CH2CH2OHH2O
9.8 下列化合物中，哪个是半缩醛（或半缩酮），哪个是缩醛（或缩酮）？并写出由相应
的醇及醛或酮制备它们的反应式。
a.OOb.OHOCH2CH2OHc.OCHCH3OHd.OOH
答案：
a. 缩酮 b. 半缩酮 c.d 半缩醛
8.9 将下列化合物分别溶于水，并加入少量HCl，则在每个溶液中应存在哪些有机化合
物？
OHa.OHOHOb.CH3OOOHc.OHOO
答案：
OHa.OHOHOOOHOHOH+OHOHOHb.H3COOH+CH3CHO+HOCH2CH2OHOHH+c.OHOHOH+OH
OH
9.10 分子式为C5H12O的A，氧化后得B（C5H10O），B能与2,4-二硝基苯肼反应，并在
与碘的碱溶液共热时生成黄色沉淀。A与浓硫酸共热得C（C5H10），C经高锰酸钾氧化得丙酮及乙酸。推断A的结构，并写出推断过程的反应式。 答案：
H3CA.H3CCHCHOHCH3B.H3CCHH3COCCH3C.H3CCH3CCHCH3
9.11 麝香酮（C16H30O）是由雄麝鹿臭腺中分离出来的一种活性物质，可用于医药及配制
高档香精。麝香酮与硝酸一起加热氧化，可得以下两种二元羧酸：
CH3HOOC(CH2)12CHCOOHCH3HOOC(CH2)11CHCH2COOH
将麝香酮以锌-汞齐及盐酸还
24
CH3原，得到甲基环十五碳烷 答案：
OCH315
，写出麝香酮的结构式。
9.12 分子式为C6H12O的A，能与苯肼作用但不发生银镜反应。A经催化氢化得分子式为
C6H14O的B，B与浓硫酸共热得C（C6H12）。C经臭氧化并水解得D和E。D能发生银镜反应，但不起碘仿反应，而E则可发生碘仿反应而无银镜反应。写出A-E的结构式及各步反应式。 答案：
OACH3CH-C-CH2CH3CH3D.CH3CH2CHOB.H3CH3CE.C.CHCHCH2CH3OHH3CH3CCCHCH2CH3CH3COCH3
9.13 灵猫酮A是由香猫的臭腺中分离出的香气成分，是一种珍贵的香原料，其分子式为
C17H30O。A能与羟胺等氨的衍生物作用，但不发生银镜反应。A能使溴的四氯化碳溶液褪色生成分子式为C17H30Br2O的B。将A与高锰酸钾水溶液一起加热得到氧化产物C，分子式为C17H30O5 。但如以硝酸与A一起加热，则得到如下的两个二元羧酸：HOOC(CH2)7COOHHOOC(CH2)6COOH 将A于室温催化氢化得分子式为C17H32O的D，D与硝酸加热得到HOOC(CH2)15COOH 。写出灵猫酮以及B，C，D的结构式，并写出各步反应式。 答案：
OOOOHOOCBrABBrCCOOHD
第十章羧酸及其衍生物
10.1 用系统命名法命名（如有俗名请注出）或写出结构式
25
a.(CH3)2CHCOOHb.COOHOHc.CH3CH=CHCOOHd.CH3CHCH2COOHBre.CH3CH2CH2COCli.CONH2f.j.(CH3CH2CH2CO)2OHOOCC=CCOOHHHg.CH3 CH2COOC2H5k.邻苯二甲酸二甲酯t.乙酰基h.l.CH3CH2CH2OCOCH3甲酸异丙酯m.N-甲基丙酰胺n---r.略s.苯甲酰基
答案：a. 2－甲基丙酸 2－Methylpropanoic acid (异丁酸 Isobutanoic acid )
b. 邻羟基苯甲酸（水杨酸）o－Hydroxybenzoic acid c. 2－丁烯酸 2－Butenoic acid d 3－溴丁酸 3－Bromobutanoic acid e. 丁酰氯 Butanoyl Chloride f. 丁酸酐 Butanoic anhydride g. 丙酸乙酯 Ethyl propanoate h. 乙酸丙酯 Propyl acetate i. 苯甲酰胺 Benzamide j. 顺丁烯二酸 Maleic acid
COOCH3k.COOCH3Os.Ct.H3COCl.HCOOCH(CH3)2m.CH3CH2CONHCH3
10.2 将下列化合物按酸性增强的顺序排列：
a. CH3CH2CHBrCO2H b. CH3CHBrCH2CO2H c. CH3CH2CH2CO2H d. CH3CH2CH2CH2OH e. C6H5OH f. H2CO3 g. Br3CCO2H h. H2O 答案：
酸性排序 g > a > b > c > f > e > h > d 10.3写出下列反应的主要产物
a.Na2Cr2O7--H2SO4b.c.(CH3)2CHOH+H3CCOClHOCH2CH2COOHNCCH2CH2CN+H2OLiAlH4NaOHH+d.e.CH2COOHCH2COOHBa(OH)2无水AlCl3CH3f.CH3COCl+g.(CH3CO)2O+OHh.CH3CH2COOC2H5NaOC2H5
26
i.j.k.CH3COOC2H5CH3CH(COOH)2COOH+CH3CH2CH2OHH++HCl
HOCH2CH2OHLiAlH4H+l.m.2COOH+COOHn.HCOOH+OHNaOC2H5H+o.CH2CH2COOC2H5CH2CH2COOC2H5p.Nq.CONH2OH－+H2NCONH2CH2(COOC2H5)2
COOHCOOHCOOH+COOHH3CCOOCH(CH3)2答案：
a.Na2Cr2O7--H2SO4b.c.(CH3)2CHOH+H3CCOClHOCH2CH2COOHNCCH2CH2CN+H2OLiAlH4NaOHHOCH2CH2CH2OH－d.e.OOCCH2CH2COO－H+HOOCCH2CH2COOHCH2COOHOCH2COOHBa(OH)2无水AlCl3CH3CH3COCH3+COCH3CH3f.CH3COCl+g.(CH3CO)2O+OHOCOCH3h.CH3CH2COOC2H5NaOC2H5CH3CH2COCHCOOC2H5CH3i.j.k.CH3COOC2H5CH3CH(COOH)2COOH+CH3CH2CH2OHH+
+C2H5OHCH3COOCH2CH2CH3+ CO2COOHCH3CH2COOHCl+HCl
27
l.m.2COOH+HOCH2CH2OHLiAlH4H+COOCH2CH2OOCCOOHn.HCOOH+OHNaOC2H5CH2OHHCOOOCOOC2H5COO－H+o.CH2CH2COOC2H5CH2CH2COOC2H5p.Nq.CONH2OH－+NH2NCONH2+NH3OHNONHOCH2(COOC2H5)2
COOCH3OHOHOH9.4 用简单化学方法鉴别下列各组化合物：
COOHa.COOH与CH2COOHCOOHCH2COOHb.OCH3COOHc.(CH3)2CHCH=CHCOOH与与COOHd.CH3与与COCH3OHCH=CH2
答案：
a. KmnO4 b. FeCl3 c. Br2 or KmnO4 d. ①FeCl3 ②2,4-二硝基苯肼或I2 / NaOH
9.5 完成下列转化：
COOHa.OOHCH3CH2CH2COOH(CH3)2CCOOHOHOOOOOe.(CH3)2C=CH2Ob.c.CH3CH2CH2Br(CH3)2CHOHCH3d.CH3(CH3)3CCOOH
f.BrCOOH
CH3COOC2H5
g.HCCH 28
h.OOCH3CH2COOHCH3COOHOOOCO2CH3OHCH2COONH4CH2CONH2COOHOOCCH3CH3CH2COOCH3CH2CH2CH2COOHCH2(COOC2H5)2i.j.k.l.m.n.CH3CH2COOHCH3CH(COOC2H5)2CH3CH2COOH
COOHOH答案：
a.OHCNCNOHCN－H+H2OH+b.c.CH3CH2CH2BrCH3CH2CH2CN(CH3)2COCOOHCOOHH2OHCNCH3CH2CH2COOH(CH3)2CCNOHOOOOOO(CH3)3CCOOH2)H+ / H2OCOOHBr1)CO2(CH3)2CCOOHOHH2OH+(CH3)2CHOHCH3CrO3.(Py)2d.CH3KMnO4COOHCOOHBa(OH)2e.(CH3)2C=CH2HBr(CH3)3CBrMgEt2O(CH3)3CMgBrf.CH3BrAlCl3H2OH,Hg2++CH3KMnO4COOHBr2FeCH3CH2OHH+g.HCCHCH3CHOKMnO4CH3COOHCH3COOC2H5
29
h.OHNO3LiAlH4HOOC(CH2)4COOHCH3CH2CH2OHKMnO4HBrOCH3CH2CH2BrMgEt2OCH3CH2CH2MgBri.CH3CH2COOHO+H或CH3CH2CH2CH2CH2OHCH3CH2CH2CH2COOH浓OH－CH3COCH2COOC2H5Cl2P1)EtONa2)CH3CH2CH2BrCN－CH3COCHCOOC2H5CH2CH2CH3CH2COOHCNH3O+CH3(CH2)3COOHj.CH3COOHCH2COOHClCH2(COOC2H5)2CH2COONH4CH2CONH2EtOHk.OOOl.CO2CH3OHm.n.CH3CH2COOHH,NH3+H+H2OSOCl2COOHOH(CH3CO)2OCOOHOOCCH3OHCH3CH2COOCH3CH2COClCH3CH2COOHCH3CH(COOC2H5)2－1)OH2)H+3)
9.6 怎样将己醇、己酸和对甲苯酚的混合物分离得到各种纯的组分？ 答案：
己醇ANaHCO3水溶液有机相已醇对甲苯酚NaOH水相已酸钠HCl已酸B水相酚钠HCl酚C已酸B对甲苯酚C有机相已醇A
9.7 写出分子式为C5H6O4的不饱和二元羧酸的各种异构体。如有几何异构，以Z，E标明，
并指出哪个容易形成酐。 答案：
COOHCOOHCOOHCOOHCOOHCOOHHOOCCOOHHOOCHCOOHHOOCCH3COOHCH2
(Z)易成酐 (E) 不易 (Z) 易成酐 (E) 不易成酐
9.8 化合物A，分子式为C4H6O4，加热后得到分子式为C4H4O3的B，将A与过量甲醇及少量硫酸一起加热得分子式为C6H10O4的Ｃ。B与过量甲醇作用也得到C。A与LiAlH4作用后得分子式为C4H10O2的D。写出A，B，C，D的结构式以及它们相互转化的反应式。 答案：
30
OA.CH2COOHCH2COOHOB.OC.OH2CCOCH3H2CCOCH3OD.CH2CH2OHCH2CH2OH
第十章 取代酸
10.1 写出下列化合物的结构式或命名。
m. n.
OCl
答案：
m. 3--氯丁酸（3--Chlorobutanoic acid） n. 4--氧代戊酸（4—oxopentanoic acid) 10.2 用简单化学方法鉴别下列各组化合物。
OHa.CH3CH2CH2COCH2COOCH3COOHCH3CHCOOHOHCH3CHCH2COOHCH3CCH2CH2COOH
b. CH3CH2CH2COCH3 CH3COCH2COCH3 答案：
a.CH3CH2CH2COCH2COOCH3OH(B)COOHCH3CHCOOHOH(C)FeCl3不显色(A)显色ABC溶解，有气体B无变化ANa2CO3
10.3 写出下列反应的主要产物：
a.CH3COCHCOOC2H5CH3b.CH3COCHCO2CH3CH2CO2CH3CH3CH2CHCOOHOHCOOCH3COCH3稀H+1)稀OH-+ 2)H, H2O浓NaOHc.d.
31
Oe.CH2CH2CH3COOHCH3HOOCCH2COCCOOHCH3CH3CH2CHCOOHClh.CH3CHCH2COOHOHOi.OCH3j.CH3CH3CH2CCOOHOHk.CH3CH2COCO2H稀H2SO4稀H2SO4f.g.NaOH--H2ONaOH--H2O
l.CH3CHCOCO2HCH3COOHCOOHCOOHm.n.Oo,O1)NaOH,2)HCl,PCH3CH2COOH+Cl2 CH3COCH2CH3CH2COOCH2COOCH3CH2HCOOC__+ CH3COO + CH3OHOCCOCH3+ CO2 + CH3OH_答案：
a.CH3COCHCOOC2H5CH3b.CH3COCHCO2CH3CH2CO2CH3c.CH3CH2CHCOOHOHCOOCH3COCH3稀H+1)稀OH-2)H+ , H2O浓NaOHOCHCH2CH3d.
32
Oe.CH2CH2CH3COOHCH3HOOCCH2COCCOOHCH3CH3CH2CHCOOHClCH3CHCH2COOHOHOi.OCH3j.CH3CH3CH2CCOOHOHCH3CH2COCO2H稀H2SO4OCH2CH2CH3+ CO2f.CH3COCH(CH3)2g.NaOH--H2OCH3CH2CHCOONaOHCH3CH=CHCOOHh.NaOH--H2OCH3CHCH2COONaCH2OH
OCH3CH2CCH3 + HCOOHk.稀H2SO4CH3CH2CHO+CO2
l.CH3CHCOCO2HCH3CH3CHCOOHCH3O+CO m.COOHCOOHCOOHOOn.Oo,1)NaOH,2)HCl,O+Cl2POOCH3CH2COOHCH3CHCOOHCl
COOCH3f.OCOCH3c.CH3COCH2CHO10.4 写出下列化合物的酮式与烯醇式互变平衡系。
a.d.g.CH3COCH3CH3COCHCOCH3CH3CH3COCHCOCH3COCH3b.e.h.CH3CH2COHCH3CH2COCH2COCH3Oi.CH3CH2COCH(CO2C2H5)2CH
答案：
33
a.b.CH3COCH3CH3CH2COHCHCH3COHCH2CH3CH2COCH3CH2OHOHOCCH=COCH3OCH3CCH=CHOHCH2COOCH3COOCH3CH3CH=CCH2COOCH3OHc.d.CH3COCH2CHOCH3COCHCOCH3CH3e.CH3CH2COCH2COCH3OHCCH2COCH3CH3CCHCHOOHCH3CCCOCH3CH3CH3CH2COHCHCOCH3OHCH3CH2COCHCCH3CH3CHf.OHCH3CH2COCH2CCH2OHCH3CH2COCC-CO2C2H5OC2H5CH3CH2COCH(CO2C2H5)2CH3CH2CC(CO2C2H5)2OH
g.CH3COCHCOCH3COCH3h.OOHCOCH3CH3COCCCH3OHOi.COCH3OHCOCH3OHCOCH3OOHCCH3OOHCCH2
10.5 完成下列转化：
a.OBrCH2(CH2)2CH2CO2HOb.CO2CH3OCH2COCH3Oc.CH3COOHCH3CO
d.CH3COOC2H5CH3CHCOOHCH3CHCOOH
答案：
34
a.BrCH2(CH2)2CH2CO2HOCO2CH3NaOHOOOCH2COCH3b.EtOC2H5ClCH2COCH3O1)稀OH+,CH2COCH32)HCO2CH3NaOC2H5-c.CH3COOHOCH3CCH3CH2OHH+CH3COOC2H51)OH-2)H+,CH3COCH2COOC2H51)NaOC2H52)BrCH2CH2CH2BrCCOOC2H5CH3COd.CH3COOC2H5NaOC2H5CH3COCH2COOC2H5COCH3CH3CCOOOC2H5CH3CHCOOC2H51)NaOC2H52)BrCH3CH3CH3COCHCOOC2H51)NaOC2H5_1)浓OH,2)H+CH3CHCOOHCH3CHCOOH2)CH3CHCOOC2H5Br
第十一章 含氮化合物
11.2 命名下列化合物或写出结构式
a.CH3CH2NO2Bre.NHCOCH3f.CH3CH2CH2CNg.O2NNHNH2h.H2NCH2(CH2)4CH2NH2b.H3CNOc.NHC2H5d.H3CN2+Br－
Oi.Om.多巴胺n.乙酰胆碱o.肾上腺素p.NHj.(CH3CH2)2N--NOk.C6H5CH2CH3NC12H25CH3异丁胺q.胍+Br－r.l.胆碱CH3CH2N(CH3)2答案：
a. 硝基乙烷 b. p—亚硝基甲苯 c. N－乙基苯胺 d. 对甲苯重氮氢溴酸盐或溴化重氮对甲苯 e. 邻溴乙酰苯胺 f. 丁腈 g. 对硝基苯肼 h. 1,6－己二胺 i. 丁二酰亚胺 j. Ｎ－亚硝基二乙胺 k. 溴化十二烷基苄基二甲铵
l.[(CH3)3N+CH2CH2OH]OH－m.HOHOo.HOHOCH(OH)CH2NHCH3p.(CH3)2CHCH2NH2q.CH2CH2NH2n.[(CH3)3NCH2CH2OCOCH3]OHNHH2N-C-NH2r.+－N,N--二甲基乙胺
b.d.(CH3)2N(CH2CH2Cl)2ClCH2CHCH3NH2+－11.3 下列哪个化合物存在对映异构体？
a.c.CH3NHCH2CH2ClNCH3
35
答案：
a, d存在。但a 的对映异构体在通常条件下很容易相互转化。 11.4 下列体系中可能存在的氢键：
a. 二甲胺的水溶液 b. 纯的二甲胺 答案：
HOHOHHH3CH3CNHOHHH3CH3CH3CH3CNHNHNHH3CH3C Ⅰ Ⅲ Ⅲ Ⅱ Ⅰ 三种氢键 a中有 Ⅱb. 中只有 Ⅰ 一种氢键
11.5 如何解释下列事实？
a. 苄胺（C6H5CH2NH2）的碱性与烷基胺基本相同，而与芳胺不同。 b. 下列化合物的pKa为
O2NpKb=13.0NH2NH2pKb=9.37H3CpKb=8.70NH2
答案：
a. 因为在苄胺中，Ｎ未与苯环直接相连，其孤对电子不能与苯环共轭，所以碱性与烷基
胺基本相似。
b.O2NNH2中，硝基具有强的吸电子效应。--NH2中N上孤对电子更多地偏向苯环，所以与苯胺相比,其碱性更弱。而H3CNH2中，甲基具有一定的给电子效应，使--NH2中N上电子云密度增加，所以与苯胺相比,其碱性略强.
11.6 以反应式表示如何用（+）－酒石酸拆分仲丁胺？ 答案：
+_CH3CH(NH2)CH2CH3(+)酒石酸(+)(-)胺(+)胺(+)酸盐酸盐物理性质不同可拆分,而后再分别加 NaOH 析出胺.
11.8 下列化合物中，哪个可以作为亲核试剂？
a. H2NNH2e.NCH3b. (C2H5)3Nc. (CH3)2NH+d.Nf.NHCH3g. (CH3)4Nh.+NCH3
答案：
a, b, c, d, e, f 11.9 完成下列转化：
NH2a.b.NH2O2NNH2
c.CH3COOHCH3CONH2
36
d.CH3CH2OHNH2CH3CHCH2CH3
e.NH2NHCOCH3
f.NO2BrNNNH2HO
g.CH3H3C-NN
答案：
a.b.HNO3H2SO4NH2(CH3CO)2ONO2Fe+HClNH2NHCOCH3HNO3ON2+NHCOCH3HO2NNH2
c.CH3COOHCH3COOHCH3COOHP2O5SOCl2NH3(CH3CO)2OCH3COCl－NH3NH3+CH3CONH2CH3CONH2CH3CONH2CH3COONH4
SOCl2CH3CHCH2CH3ClNH3d.CH3CH2OHHClCH3CH2ClCrO3(Py)2CH3CHO1)CH3CH2MgCl2)H+CH3CH(OH)CH2CH3NH2MgEt2OCH3CH2MgClCH3CHCH2CH3
OClNKOCH3CHCH2CH3OOCH3NCHH+COOH+CH3CHCH2CH3NH2COOHONHOKOHCH2CH3e.f.NO2NH2(CH3CO)2OFe+HClNH2NHCOCH3Br2 ,FeNO2Fe+HClBrBrNH2NaNO2+HCl0-5 C0N2+Cl-弱HBr+NH2NNNH2Br 37
g.CH3HNO3O2NOHH3CCH3Fe+HClH2NHO-NCH3NaNO2+HCl0-5 C0N2ClH3C+-NOH-
N（N－甲基四氢吡咯）分别与下列试剂反应的主要产CH311.10
写出
NH（四氢吡咯）及
物（如果能发生反应的话）。
a. 苯甲酰氯 b. 乙酸酐 c. 过量碘甲烷 d. 邻苯二甲酸酐 e. 苯磺酰氯 f. 丙酰氯 g. 亚硝酸 h. 稀盐酸 答案：
a.OCNH×NCH3e.OSNHONCH3CH2f.OCNNNO+NH3C_H3C+NCl－H2g.h.×H3CNH3Cb.OCNH3C+Nc.+N_ⅠCH3_ⅠCH3d.OCNCOOH×NCH3××NO2H+－NClH
11.11 用化学方法鉴别下列各组化合物：
a. 邻甲苯胺 N－甲基苯胺 苯甲酸和邻羟基苯甲酸 b. 三甲胺盐酸盐 溴化四乙基铵 答案：
CH3a.NH2(A)不溶AB(B)NaOHCOOH(C)可溶(D)CDFeCl3不显色显色H3CNaOHSO2Cl不溶可溶BNHCH3ADCOOHOHC
38
AgClb.(CH3)3N ．HCl+(A)白A或者用NaOH黄AAgNO3AgBrB分层(CH3CH2)4NBr－(B)Ｂ均相
由于三甲胺b. p. 3℃,可能逸出,也可能部分溶于NaOH,所以用AgNO3 作鉴别较好. 11.12 写出下列反应的主要产物：
a.b.c.d.(C2H5)3N+CH3CHCH3Br[(CH3)3N+CH2CH2CH2CH3]Cl－+NaOHCH3CH2COClN(C2H5)2+HNO2+H3CNHCH3
答案：
a.b.(C2H5)3N++CH3CHCH3Br－(C2H5)3N+CH+NaOHNHCH3N(C2H5)2CH3CH3Br－+[(CH3)3NCH2CH2CH2CH3]ClCH3CH2COClN(C2H5)2+HNO2+H3C－[(CH3)3N+CH2CH2CH2CH3]+Cl－+Na+OHc.CH3CH2CONCH3CH3d.NO
11.13 N－甲基苯胺中混有少量苯胺和N,N－二甲苯胺,怎样将N－甲基胺提纯? 答案： 使用Hinsberg反应.(注意分离提纯和鉴别程序的不同)
NHCH3CH3ANH2BH3CSO2ClNSO2CH3(D)
蒸镏除去CNaOH水洗除ENHSO2CH3(E)CNH3CCH3CH3NH3CH+CH3CH3NH。HCl有机相NSO2(D)CH3OH－NHCH3纯Ａ
11.14 将下列化合物按碱性增强的顺序排列：
39
a. CH3CONH2 b. CH3CH2NH2 c. H2NCONH2 d. (CH3CH2)2NH e. (CH3CH2)4NOH答案：
碱性 e > d > b > c > a
11.15 将苄胺、苄醇及对甲苯酚的混合物分离为三种纯的组分。
CH2NH2(A)CH2OH(B)(C)HOCH3再进一步分别纯化NaOH水溶液水相有机相AHClB水相有机相A的盐酸盐B+
－
NaOHAC的钠盐稀HClC
11.16 分子式为C6H15N 的A ，能溶于稀盐酸。A与亚硝酸在室温下作用放出氮气，并得到几种有机物，其中一种B能进行碘仿反应。B和浓硫酸共热得到C（C6H12），C能使高锰酸钾退色，且反应后的产物是乙酸和2－甲基丙酸。推测A的结构式，并写出推断过程。 答案：
Ω=6 2+2+1-15╳2=0饱和胺(可进行碘仿反应）CH3CH3COOH+CH3CHCOOHCH3CH3OHACH3所以C为CH3CH=CHCHCH3B具有CCH3CHC4H9OHKMnO4B(C6H12)倒推回去CH3CHCH2CHCH3CH3CHCH2CHNH2CH3
第十二章 含硫和含磷有机化合物
12.2 将下列化合物按酸性增强的顺序排列：
a.OHb.SHc.SHd.SO3H
答案：
酸性SO3H>SH>SH>OH
12.3 写出下列反应的主要产物：
40
SCH2CHCOOHa.NH2SCH2CHCOOHNH2b.c.CH2SHCHSHCH2OHd.e.f.g.h.H3CCH3CH2CH2CH2SHSSHSO2SO3HPCl3HNO3HNO3[H]SH+KOH+HgO
CH3(CH2)4CH2SHNaOH
答案：
a.SCH2CHCOOHNH2SCH2CHCOOHNH2b.c.CH2SHCHSHCH2OHd.e.f.g.h.H3CCH3CH2CH2CH2SHSSHSO2SO3HPCl3HNO3[H]HSCH2CHCOOHNH2SH+KOHCH2SCHSCH2OHSKHg+HgO
CH3CH2CH2CH2SO3HSO3HSH3CCH3(CH2)4CH2SNaSO2ClHNO3SCH3(CH2)4CH2SHNaOH
12.6 由指定原料及其它无机试剂写出下列合成路线。
a. 由CH3CH2CH2CH2OH合成CH3CH2CH2CH2SO2CH2CH2CH2CH3 b. 由
答案：
CH3合成H3CSO2NHCH3
41
a.HClCH3CH2CH2CH2OHCH3CH2CH2CH2ClKMnO4CH3CH2CH2CH2SO2CH2CH2CH2CH3or CH3CO3HCH3CH3浓H2SO4HNO3H2SO4SO2NHH3CH3CSO3HNO2Na2SCH3CH2CH2CH2SCH2CH2CH2CH3b.PCl3H3CSO2ClNH2Fe+HClHC3H3CCH3
第十三章 碳水化合物
13.8 下列化合物哪个有变旋现象？
CH2OCH3a.Ob.CH3OOCH2OCH3e.HOH2CCH3OCH3OOOCH3OCH3f.CH2OHOOOHOCH3c.OCH2OHCH2OHOd.OCH3OCH2OHOOCH2OH
答案： a .b. f.有变旋现象。因为属半缩醛，可通过开链式α–β互变。 13.9 下列化合物中，哪个能还原本尼迪特溶液，哪个不能，为什么？
OCH3a.C(CHOH)3HCCH2OHOb.CH2OHCOCH2OHc.C(CHOH)3HCCH2OHOOd.CH2OH(CHOH)3CH2OH
答案： b 可以。
13.10 哪些D型己醛糖以HNO3氧化时可生成内消旋糖二酸？ 答案： D--阿洛糖，D--半乳糖
13.11 三个单糖和过量苯肼作用后，得到同样晶形的脎，其中一个单糖的投影式为
CHOCH2OH，写出其它两个异构体的投影式。
答案：
CHOCHOCH2OHOCH2OHCH2OHCH2OH
13.12 用简单化学方法鉴别下列各组化合物
a. 葡萄糖和蔗糖 b. 纤维素和淀粉 c. 麦牙糖和淀粉 d. 葡萄糖和果糖 e. 甲基-β-D-吡喃甘露糖苷和2-O-甲基-β-D-吡喃甘露糖 答案：
a. Bendict 试剂;b. I213.13
c. I2d.Br2_H2Oe. Tollen试剂
写出下列反应的主要产物或反应物：
42
a.CHONaOHH2OCH2OHOHb.Ag(NH3)2+OCH2OH
c.HOH2COCH3OH无水HCl d.(β--麦芽糖)Br2--H2O e.(α-纤维二糖）Ag(NH3)2+
f.（某个D型丁糖）HNO3内消旋酒石酸
答案：
CHOCHOa.NaOHCH2OHOH2OCH2OHCH2OHCH2OHOHCOOHb.Ag(NH3)2+OCH2OHCH2OHc.HOH2COCH3OHHOH2CO无水HClOCH3
CH2OHCH2OHCH2OHd.OOOHBr2--H2OOCH2OHOO(β--麦芽糖)COOH
CH2OHCHCH2OHe.O2OHOOHAg(NH3)2+OOOCH2OH(α-纤维二糖）COOH
CHOf.HNOCOOH3CH2OHCOOH
13.14 写出D-甘露糖与下列试剂作用的主要产物：
a. Br2-H2O b. HNO3 c. C2H5OH+无水HCl 酯及氢氧化钠作用 e. (CH3CO)2O f. NaBH4 h. 催化氢化 i. 由c得到的产物与稀盐酸作用 答案：
43
d. 由c得到的产物与硫酸二甲
g . HCN，再酸性水解 j. HIO4
COOHCOOHAcOAcOCHOOAcOAcCH2OAc5 HCOOH+1 HCHOCH2OHOCH2OHCOOH~OCH2CH3稀 HNaOHb. HNO3cCHOd.e. (CH3CO)2Oj. HIO4C2HH5O(CH3O)2SO4CH2OHf. NaBH4h.催化氢化CH2OHCH2OH13.15 葡萄糖的六元环形半缩醛是通过成苷、甲基化、水解、氧化等步骤，由所得产物推
断的（见226页）。如果葡萄糖形成的环形半缩醛是五元环，则经如上步骤处理后，应得到什么产物？ 答案：
如D--葡萄糖呈五员环状，则CH2OHHOHOCH2OHH3COCH2OCH3HO稀HClH3CO13.17 D-苏阿糖和D-赤藓糖是否能用HNO3氧化的方法来区别？ 答案：
D--苏阿糖和D--赤藓糖可以用HNO3氧化的方法来区别.因为氧化产物前者有旋光,
后者比旋光度为零.
13.18 将葡萄糖还原得到单一的葡萄糖醇A，而将果糖还原，除得到A外，还得到另一糖
醇B，为什么？A与B是什么关系？
答案： 因为果糖的还原所形成一个手性碳,A与B的关系为差向异构体.
13.19 纤维素以下列试剂处理时，将发生什么反应？如果可能的话，写出产物的结构式或
部分结构式。
a. 过量稀硫酸加热 b. 热水 c. 热碳酸钠水溶液 d. 过是硫酸二甲酯及氢氧化钠 答案：
O2--HBr2a. 无水iCH2OHO无CH2OHO水lHCCl~OHCH2OCH3O+ C2H5OH~OHOCH3OCH3OCH3~OCH2CH3D--甘露糖g.HCN ,再酸性水解COOHCOOH+CH2OHCH2OH
~OHCH3OHCH2OCH3OCH3OHClO~OCH3(CH3)2SO4NaOHOOCH3~OCH3OCH3~OHOCH3HNO3COOHCOOHOCH3CH2OCH3+H3COOCH3COOHCH3OCHOOCH3OHOCH3CH2OCH3
44
a.D--葡萄糖CH2OHOOHb.不反应c.不反应
d. 甲基化CH2OCH3OOCH3OCH3OOCH3OCH3OOHOn
13.20 写出甲壳质（几丁）以下列试剂处理时所得产物的结构式。
a. 过量稀盐酸加热 b. 稀氢氧化钠加热
答案：
a.HOHOH2CO+NH3Cl_NH2HOb.OHOHOH2CHOHOH2COHOONH2OOn
第十四章 氨基酸、多肽与蛋白质
14.2 写出下列氨基酸分别与过量盐酸或过量氢氧化钠水溶液作用的产物。
a. 脯氨酸 b. 酪氨酸 c. 丝氨酸 d. 天门冬氨酸 答案：
a.NH2b.+COOHNCOO －HOCH2CHCOOH+O－CH2CHCOO －NH2NH3c.CH2-CH-COOHOH+CH2-CH-COO－OHNH2d.HOOC-CH2-CH-COOH+－OOC-CH2-CH-COO－NH2NH3NH3
14.3 用简单化学方法鉴别下列各组化合物：
a.CH3CHCOOHH2NCH2CH2COOHNH2NH2 b. 苏氨酸 丝氨酸 c. 乳酸 丙氨酸 答案：
a.CH3CHCOOHNH2可溶(A)(B)NaOH不溶(分层)AB茚三酮反应显色不显色ABH2NCH2CH2COOHNH2(C)Cb.苏氨酸H3CCH-CHCOOHOHNH2I2/NaOHCHI3丝氨酸HOCH2CHCOOHNH2无变化c.乳酸丙氨酸H3CCHCOOHOH茚三酮不显色H3CCHCOOHNH2显色
45
14.4 写出下列各氨基酸在指定的PH介质中的主要存在形式。
a. 缬氨酸在PH为8时 b. 赖氨酸在PH为10时 c. 丝氨酸在PH为1时 d. 谷氨酸在PH为3时 答案： a. 缬氨酸b. 赖氨酸(CH3)2CHCH(NH2)COOHH2N(CH2)4CH(NH2)COOHIP 5.96PH=8时 主要存在形式(CH3)2CHCH(NH2)COO－H2N(CH2)4CHCOO－NH2IP 9.74 PH=10时
c. 丝氨酸d.. 谷氨酸CH2-CHCOOHOHNH2IP 5.68 PH=1时CH2-CHCOOHOH+NH3
HOOC(CH2)2CHCOOHNH2IP 3.22 PH=3时HOOC(CH2)2CHCOOH+NH3
14.5 写出下列反应的主要产物
a.b.c.CH3CHCO2C2H5NH2+++H2OHClCH3CHCO2C2H5NH2(CH3CO)2OHNO2(过量)CH3CHCONH2NH2
+H2OH+CH2CH(CH3)2d.CH3CHCONHCHCONHCH2COOHNH2e.CH3CHCOOHNH2+CH3CH2COClf.(亮氨酸)HCl+CH3OH(过量)g.(异亮氨酸)+CH3CH2I(过量)h.(丙氨酸)i. 酪氨酸Br2--H2ONO2j.(丙氨酸)+ON2Fk.NH2CH2CH2CH2CH2COOHl.CH2COOHNH2.HCl+SOCl2
答案：
46
a.b.c.CH3CHCO2C2H5NH2+++H2OHClCH3CHCOOH+NH3Cl－CH3CHCO2C2H5NH2(CH3CO)2OHNO2(过量)CH3CHCO2C2H5NHCOCH3CH3CHCONH2NH2CH3CHCOOHOH
NH3d.CH3CHCONHCHCONHCH2COOHNH2CH2CH(CH3)2+H2OH++CH3CHCOOH+H3NCH2COOH++e.CH3CHCOOHNH2(CH3)2CHCH2CHCOOH++CH3CH2COClCH3CHCOOHNHCOCH2CH3NH3f.(亮氨酸)(CH3)2CHCH2CHCOOH+CHOH(过量)HCl3NH2(CH3)2CHCH2CHCOOCH3NH2
g.(异亮氨酸)CH3CH2CH-CHCOOH+CH3CH2I(过量)CH3NH2OH3CHCHNCCONHCHCH3BrHOBrCH3CH2CH-CHCOOH+CH3N(CH2CH3)3h.(丙氨酸)CH3CHCOOHNH2i. 酪氨酸HOCH2CH(NH2)COOHBr2--H2ONO2CH2CH(NH2)COOHO2NNO2j.(丙氨酸)CH3CHCOOHNH2+ON2FHNOCH3CHNHCOOHk.NH2CH2CH2CH2CH2COOHl.CH2COOHNH2.HCl+SOCl2CH2COClNH2.HCl
14.6 某化合物分子式为C3H7O2N，有旋光性，能分别与NaOH或HCl成盐，并能与醇成
酯，与HNO2作用时放出氮气，写出此化合物的结构式。 答案：
3 2+2+1-7╳2n+2+N数-实际氢数==1 Ω= 22
属氨基酸，三个碳，有旋光活性，应为丙氨酸CH3CHCOOHNH2
14.7 由3-甲基丁酸合成缬氨酸，产物是否有旋光性？为什么？ 答案：
CH3CHCH2COOHCH3P/ Cl2CH3CH-CHCOOHCH3ClNH3CH3CH-CHCOOHCH3NH2
如果在无手性条件下,得到的产物无旋光活性,因为在α–氯代酸生成的那一步 无立体选择性.
14.8 下面的化合物是二肽、三肽还是四肽？指出其中的肽键、N-端及C-端氨基酸，此
肽可被认为是酸性的、碱性的还是中性的？
47
(CH3)2CHCH2CHCONHCHCONHCH2CO2H
答案： 三肽,N端 亮氨酸,C端 甘氨酸. 中性. 14.10 命名下列肽，并给出简写名称。
a. H2NCHCONHCH2CONHCHCO2HCH2OHCH2CH(CH3)2CH(OH)CH3b.HOOCCH2CH2CHCONHCHCONHCHCOOHNH2CH2CH2SCH3CH2C6H5NH2 答案： a 丝氨酸--甘氨酸--亮氨酸，简写为 ：丝--甘--亮
b 谷氨酸--苯丙氨酸--苏氨酸，简写为 ：谷--苯丙--苏
14.11 某多肽以酸水解后，再以碱中和水解液时，有氮气放出。由此可以得出有关此多
肽结构的什么信息？
答案： 此多肽含有游离的羧基,且羧基与NH3形成酰胺.
14.12 某三肽完全水解后，得到甘氨酸及丙氨酸。若将此三肽与亚硝酸作用后再水解，
则得乳酸、丙氨酸及甘氨酸。写出此三肽的可能结构式。 答案： 丙--甘--丙 或 丙--丙--甘
14.13 某九肽经部分水解，得到下列一些三肽：丝-脯-苯丙 ， 甘-苯丙-丝 ， 脯-苯丙
-精 ， 精-脯-脯 ， 脯-甘-苯丙 ， 脯-脯-甘及苯丙-丝-脯。以简写方式排出此九肽中氨基酸的顺序。 答案：
精—脯—脯—甘—苯丙—丝—脯—苯丙—精
第十五章 类脂化合物
15.3 用化学方法鉴别下列各组化合物：
a. 硬脂酸和蜡 b. 三油酸甘油酯和三硬脂酸甘油酯 c. 亚油酸和亚麻子油
d. 软脂酸钠和十六烷基硫酸钠 e. 花生油和柴油 答案： a. KOH,Δ b. Br2 or KMnO4 c. KOH
d. Ca(OH)2 e. Br2 or KMnO4
15.4 写出由三棕榈油酸甘油酯制备表面活性剂十六烷基硫酸钠的反应式。 答案：
OCH2OCO(CH2)7CH=CH(CH2)5CH3KOHH+CHOC(CH2)7CH=CH(CH2)5CH3OCH2OC(CH2)7CH=CH(CH2)5CH3CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7COOHH2CatNaOHCH3(CH2)14COOHLiAlH4CH3(CH2)14CH2OHH2SO4CH3(CH2)14OSO3HCH3(CH2)14CH2OSO3Na
15.5 在巧克力、冰淇凌等许多高脂肪含量的食品中，以及医药或化妆品中，常用卵磷脂来
防止发生油和水分层的现象，这是根据卵磷脂的什么特性？
答案： 卵磷脂结构中既含有亲水基，又含有疏水基，因此可以将水与油两者较好的相溶在
一起。
15.6 下列化合物哪个有表面活性剂的作用？
48
CH3a. c.CH3(CH2)5CH(CH2)3OSO3KCH3(CH2)16COOHb.d.CH3(CH2)16CH2OHCH3(CH2)8CH2SO3NH4
答案： a 、d 有表面活性剂的作用。
15.7 一未知结构的高级脂肪酸甘油酯，有旋光活性。将其皂化后再酸化，得到软脂酸及
油酸，其摩尔比为2：1。写出此甘油酯的结构式。 答案：
OCH2OCO(CH2)7CH=CH(CH2)7CH3(CH2)14CH3(CH2)14CH3
*CHOCOCH2OC15.8 鲸蜡中的一个主要成分是十六酸十六酯，它可被用作肥皂及化妆品中的润滑剂。怎
样以三软脂酸甘油酯为唯一的有机原料合成它？ 答案：
OCH2OCOCHOCOCH2OC(CH2)14CH3KOH(CH2)14CH3(CH2)14CH3H+3 CH3(CH2)14COOHLiAlH4CH3(CH2)14CH2OHH+,CH3(CH2)14COO(CH2)15CH3
15.9 脑苷脂是由神经组织中得到的一种鞘糖脂。如果将它水解，将得到哪些产物？
CH2OHOOCH2CHNHCO(CH2)22CH3CHOHCHCH(CH2)12CH3
答案：
CH2OHOOHHOCH2CHNH2CHOH+CH+HOCO(CH2)22CH3
15.10 下列a-d四个结构式应分别用（1）－（4）哪一个名称表示？
CH(CH2)12CH3a.b.c.d.
（1） 双环[4,2,0]辛烷 (2) 双环[2,2,1]庚烷 (3) 双环[3,1,1]庚烷 (4) 双环[2,2,2]辛烷 答案： a―(4) b―(2) c―(3) d―(1)
15.11 下列化合物中的取代基或环的并联方式是顺式还是反式？
49
Ha.HOOHCH3e.CH3Hb.HOHOHf.CH3c.HCH3d.
答案： a 反 b 顺 c 顺 d 反 e 反 f 反
15.13 写出薄荷醇的三个异构体的椅式构型（不必写出对映体）。 答案：
OHH3COHH3COH123H3COHCH3
15.16 某单萜A，分子式为C10H18，催化氢化后得分子式为C10H22的化合物。用高锰酸
钾氧化A，得到CH3COCH2CH2COOH , CH3COOH 及CH3COCH3，推测A的结构。 答案：
H3CH3CCHCH2CCH3H2CHCCHCH3H3CCHCHH2CH2CHCCH3CCH3薄荷醇
15.17 香茅醛是一种香原料，分子式为C10H18O，它与土伦试剂作用得到香茅酸C10H18O2。
以高锰酸钾氧化香茅醛得到丙酮与HO2CCH2CH (CH3)CH2CH2CO2H。写出香茅醛的结构式。 答案：
OHCH2CCHCH3H2CH2CHCCH3CCH3非萜类∴应为H3C
OHCH3H15.18 如何分离雌二醇及睾丸酮的混合物？
OHCH3HHHO雌二醇睾丸酮HHHO
答案：
利用雌二醇的酚羟基酸性, 用NaOH水溶液分离 15.19 完成下列反应式：
50
a.+2HClb.+HOc.CHO+CH3COCH3－稀OHBr2d.OH2/Pt(CH3CO)2Oe.OKMnO4冷HIO4
答案：
Cla.b.ClCH=CH-COCHHOBrBrOHOCOCHc.3d.3e.OHOCH3COCH3+OHCHOO
15.20 在15.19(c)中得到的假紫罗兰酮，在酸的催化下可以关环形成紫罗兰酮的α-及β-两种异构体，它们都可用于调制香精，β-紫罗兰酮还可用作制备维生素A的原料。写出由假紫罗兰酮关环的机理。
OHOO
α-紫罗兰酮 β-紫罗兰酮 答案：
51
OCH3H++OCH3
OCH3+OOCH3-H++CH3
52
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