13.1 指出下列结构式所代表的是哪一类化合物。 指出它们的构型及糖苷键类型。 答案：
a.呋喃戊糖D型b.糖苷D型c.戊醛糖
d.呋喃戊糖D型e.双糖1,1-苷键13.2 写出上题中由a—d的各结构的异头物，并注明α或β。 答案：
HOH2COHOH2COOCH3CHOH a.b.βc.OHα OHOHOHHOH2C d.OOHCH2OβCH
2OHOHOH13.3 a、写出下列各六碳糖的吡喃环式及链式异构体的互变下衡体系。 答案：
a.CH2OHCHOCH (i)2OHOOOHHOOHOH HOOHOHOHαCH 2OHβ(ii)CH2OHCHOCH2OH OOOHHOOHHOOH OHOHOHαβ CH2OHCH2OH (iii)OCH2OHC=OOOH OHOHHOOHHOCH2OH OHOHαCH2OHβ
D型αOHOHOHαCH2OHb 、写出下列五碳糖的呋喃环式及链式异构体的互变异构体系。 答案：
b.(i)HOCH2OOHCHOOHOHOHCH2OHCHOHOCH2OOHOH(ii)OHOHHOCH2OHHOHH
HOCH2OHOHHHOHOHCH2OHOOHH
C、写出下列双糖的吡喃环型结构式，指出糖昔键的类型，并指出哪一部分单糖可以形成开链式。 答案： CHOHc.2
(i)OHOH2CO1，2-苷键OCH2OH两部分单糖都不能形成开链式(ii)CH2OHOOCH2OHO右边单糖能形成开链式α-1，4-苷键(iii)CH2OHOOOβ-1，4-苷键CH2OH
(iv)右边单糖能形成开链式CH2OHOOOβ-1，4-苷键CH2OH右边单糖能形成开链式OHOH
(iv)CH2OHCHOCH2OHOOOHOHOHβOH13.4 以 R、S标出下列化合物中手性碳的构型。 答案：
a.CHOS*HOHCHOb.R*R*CH2OHCH2OH13.5 写出只有C5的构型与D-葡萄搪相反的已醛塘的开链投影式及名称，以及L-甘露糖、L-果搪的开链投影式。 答案：
CHOCHOCH2OHC=OCH2OHL-艾杜糖CH2OHL-甘露糖CH2OHL-果糖13.6 将下列化合物写成哈武斯式： 答案：
a.
CH2OHOb.CH2OHOc.CH2OHONH213.7 将下列化合物写成开链投影式：
答案：
CHOCHOb.OCOCH3c.CHO
a.
CH2OH
13.8 下列化合物哪个有变旋现象？
CH2OHCH2OHCH2OCH3a.Ob.CH3OOHOCH3c.OCH2OCH3CH3OCH2OHOd.OCH2OHOOCH2OHe.HOH2CCH3OCH3OOOCH3OCH3f.CH2OHOOCH2OHO
答案： a .b. f.有变旋现象。因为属半缩醛，可通过开链式α–β互变。
13.9 下列化合物中，哪个能还原本尼迪特溶液，哪个不能，为什么？
OCH3a.C(CHOH)3HCCH2OHOb.CH2OHCOCH2OHc.C(CHOH)3HCCH2OHOOd.CH2OH(CHOH)3CH2OH
答案： b 可以。
13.10 哪些D型己醛糖以HNO3氧化时可生成内消旋糖二酸？ 答案： D--阿洛糖，D--半乳糖
13.11 三个单糖和过量苯肼作用后，得到同样晶形的脎，其中一个单糖的投影式为
CHOCH2OH，写出其它两个异构体的投影式。
答案：
CHOCHOCH2OHOCH2OHCH2OHCH2OH
13.12 用简单化学方法鉴别下列各组化合物
a. 葡萄糖和蔗糖 b. 纤维素和淀粉 c. 麦牙糖和淀粉 d. 葡萄糖和果糖 e. 甲基-β-D-吡喃甘露糖苷和2-O-甲基-β-D-吡喃甘露糖 答案：
a. Bendict 试剂;b. I2
13.13
c. I2d.Br2_H2Oe. Tollen试剂
写出下列反应的主要产物或反应物：
CHOa.NaOHH2OCH2OHOHb.Ag(NH3)2+OCH2OH
c.HOH2COCH3OH无水HCl d.(β--麦芽糖)Br2--H2O e.(α-纤维二糖）Ag(NH3)2+
f.（某个D型丁糖）HNO3内消旋酒石酸
答案：
CHOa.NaOHCH2OHCHOOH2OCH2OHCH2OHCH2OHOHCOOHb.Ag(NH3)2+OCH2OHCH2OHc.HOH2COCH3OHHOH2CO无水HClOCH3
CH2OHCH2OHCH2OHd.OOOHBr2--H2OOCH2OHOO(β--麦芽糖)COOH
CH2OHCHe.O2OHCH2OHOOHAg(NH3)2+OOOCH2OH(α-纤维二糖）COOH
CHOf.HNOCOOH3CH2OHCOOH
13.14 写出D-甘露糖与下列试剂作用的主要产物：
a. Br2-H2O b. HNO3 c. C2H5OH+无水HCl d. c得到的产物与硫酸二甲
由酯及氢氧化钠作用 e. (CH3CO)2O f. NaBH4 g . HCN，再酸性水解 h. 催化氢化 i. 由c得到的产物与稀盐酸作用 j. HIO4
答案：
COOHCOOHAcOAcOCH2OHCOOHCHOOAcOAcCH2OAc5 HCOOH+1 HCHOCH2OHO~OCH2CH3稀 HNaOHb. HNO3cCHOd.e. (CH3CO)2Oj. HIO4C2HH5O(CH3O)2SO4CH2OHf. NaBH4h.催化氢化CH2OHCH2OH
13.15 葡萄糖的六元环形半缩醛是通过成苷、甲基化、水解、氧化等步骤，由所得产物推
断的（见226页）。如果葡萄糖形成的环形半缩醛是五元环，则经如上步骤处理后，应得到什么产物？ 答案：
如D--葡萄糖呈五员环状，则CH2OHHOHOCH2OHH3COCH2OCH3HOO2--HBr2a. 无水iCH2OHO水无lHCCl~OHCH2OCH3CH2OHOO+ C2H5OH~OHOCH3OCH3OCH3~OCH2CH3D--甘露糖g.HCN ,再酸性水解COOHCOOH+CH2OHCH2OH~OHCH3OHCH2OCH3HClO~OCH3(CH3)2SO4NaOHOOCH3~OCH3OCH3稀HClH3COOCH3O~OHOCH3HNO3COOHCOOHOCH3CH2OCH3+H3COOCH3COOHCH3OCHOOCH3OHOCH3CH2OCH3
13.17 D-苏阿糖和D-赤藓糖是否能用HNO3氧化的方法来区别？ 答案：
D--苏阿糖和D--赤藓糖可以用HNO3氧化的方法来区别.因为氧化产物前者有旋光,
后者比旋光度为零.
13.18 将葡萄糖还原得到单一的葡萄糖醇A，而将果糖还原，除得到A外，还得到另一糖
醇B，为什么？A与B是什么关系？
答案： 因为果糖的还原所形成一个手性碳,A与B的关系为差向异构体.
13.19 纤维素以下列试剂处理时，将发生什么反应？如果可能的话，写出产物的结构式或
部分结构式。
a. 过量稀硫酸加热 b. 热水 c. 热碳酸钠水溶液 d. 过是硫酸二甲酯及氢氧化钠 答案：
a.D--葡萄糖CH2OHOOHb.不反应c.不反应
d. 甲基化CH2OCH3OOCH3OCH3OOCH3OCH3OOHOn
13.20 写出甲壳质（几丁）以下列试剂处理时所得产物的结构式。
a. 过量稀盐酸加热 b. 稀氢氧化钠加热
答案：
a.HOHOHOH2CO+NH3Cl_NH2b.OHOHOH2CHOHOH2COHOONH2OOn
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