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为什么2-丁烯与NBS反应只跟一边反应?

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热心网友

NBS可以和烯烃在水溶液中反应,生成羟基溴代烷。

该反应优化的条件是:在0°C下,将烯烃溶于二甲亚砜、二甲氧基乙烷、四氢呋喃、叔丁醇中任意之一的50%水溶液,在分部加入NBS。

该反应的反应机理为:

(1)溴鎓离子的生成;

(2)水分子的亲核进攻。立体选择性为反式加成产物,符合马氏规则。





该反应的副产物包括α-溴代酮和二溴代化合物。使用新重结晶纯化过的NBS可以减少这些副产物的生成。

热心网友

看用量,一比一的话基本上可以认为只有一个甲基上的氢反应。

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