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碘仿反应(卤仿反应)是甲基酮类化合物或者能被次卤酸钠氧化成甲基酮的化合物,在碱性条件下与氯、溴、碘作用分别生成氯仿、溴仿、碘仿(卤仿)的反应。碘仿为黄色晶体,难溶于水,并具有特殊的气味,容易识别,可以用来鉴别甲基醛(乙醛)或甲基酮。
反应机理 卤仿反应共分两步进行。第一步是官能团α位的卤化,即卤素将甲基上三个氢完全取代。第二步是加成消除机制,醛酮所在碳上连上一个羟基,之后将卤仿消去。
能起卤仿反应的化合物:
1、具有CH?CO-连于H或C上的结构的化合物。
2、具有CH?CHOH-R 结构的化合物 (能被次卤酸盐氧化为CH?CO-)。
3、烯醇 (发生分子重排)。
4、其他能被次卤酸盐氧化为这种结构的化合物。
扩展资料:
碘仿反应难溶于水的黄色固体,具有特殊臭味,容易嗅出,作为鉴定比氯仿和溴仿好并且反应非常灵敏,所以在有机分析上用碘仿反应测定新化合物的结构和鉴定未知物的重要手法。 也可用碘和氢氧化钠溶液来鉴别乙醛或甲基酮。
丙酮是脂肪族酮类具有代表性的的化合物,具有酮类的典型反应。例如:与亚硫酸氢钠形成无色结晶的加成物。与氰化氢反应生成丙酮氰醇。在还原剂的作用下生成异丙醇与频哪酮。
丙酮对氧化剂比较稳定。在室温下不会被氧化。用酸性高锰酸钾强氧化剂做氧化剂时,生成乙酸、二氧化碳和水。在碱存在下发生双分子缩合,生成双丙酮醇。
碘仿反应是羰基alfa碳上H被碘取代形成的三卤代羰基基团在碱性条件下易断键产生相应的酸和卤钫。除甲基酮外,也有一些特殊的1,3-二羰基化合物发生碘仿反应引的一段原话丙酮对应两个甲基酮结构 类似于 甲醛对应两个醛基的结构一样 发生碘仿反应的时候控制比例 防止 发生双醛基碘仿反应 成CO2 跑了..:D不知道这个解释恰当否
含有乙基醇ch3ch(oh)或者甲基酮ch3co结构的有机化合物能发生碘仿反应,所以乙醛,丙酮,乙醇能发生碘仿反应,生成淡黄色有特殊气味的三碘甲烷沉淀。而甲醛和正丁醇不发生反应不生成沉淀。